倍他環糊精的溶解度為什么很低
中文名:倍他環糊精(β-環狀糊精)
英文名:β-Cyclodextrin
簡稱:β-CD
標準:《中國藥典》2020年版
CAS編碼:7585-39-9
倍他環糊精是由環狀糊精葡萄糖基轉移酶作用于淀粉乳,經α—1.4糖甙鍵連接7個葡萄糖單位而成的環狀結構的糊精。 它是一種白色結晶狀的粉末,無臭、微甜,溶于水及丙三醇中,但難溶于甲醇、乙醇、丙酮和乙醚等有機溶劑;倍他環糊精的分子結構中間有一穴洞,其分子的葡萄糖甙鍵的仲醇羥基均位于穴洞環形結構的外則,具有親水性或極性,而伯醇羥基位于穴洞環形結構的內則,具有疏水性(親油性)或非極性。由于這種結構上的兩者的極性的特殊的性質,能與許多種較小的分子化合物包接于穴洞內,形成包接絡合物。
對比α-環糊精、β-環糊精和γ-環糊精的溶解度,會發現β-環糊精的溶解度遠遠小于阿爾法環糊精和伽馬環糊精。這是因為倍他環糊精(β-環糊精)中的羥基位置比較適合形成整體更強的分子間氫鍵,所以容易形成比較大的聚集體從而降低溶解度。
為什么形成更強的氫鍵反而降低溶解度呢?如果是與水分子形成更強的氫鍵,那么溶解度是會增加的,因為與水的作用力更強了,也就更容易分散在水中;但是如果是β-環糊精分子之間形成了更強的氫鍵,那么就容易形成更大的聚集體,這樣一來倍他環糊精反而更容易聚集沉降,從而溶解度降低了!